Случайно наткнулся на эту тему.
Знаю ответ, поэтому напишу.
Любой браш при операции "Carve this selected objects" (разрезать) будет удаляться или резаться неправильно только в том случае, если этот браш имеет НЕвыпуклую форму.
По правилам движка Source, все Brush'ы должны быть выпуклыми. Т.е. не иметь углов "внутрь" браша.
Это ещё хорошо, что Hammer не завис, а то у меня он и зависал и вылетал когда делал не правильно.